A tout juste quarante ans, Cal Weaver mène une vie de rêve - bonne situation, belle maison, enfants formidables et mariage parfait avec sa petite amie du lycée. Mais lorsqu?il apprend que sa femme, Emily, le trompe et demande le divorce, sa vie « parfaite » s?écroule. Pire, dans le monde des célibataires d?aujourd?hui, Cal, qui n?a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d?anti séduction. Passant désormais ses soirées à bouder tout seul au bar du coin, l?infortuné Cal est pris en main comme complice et protégé d?un séduisant trentenaire, Jacob Palmer. Pour l?aider à oublier sa femme et à commencer une nouvelle vie, Jacob tente de faire découvrir à Cal les nombreuses perspectives qui s?offrent à lui : femmes en quête d?aventures, soirées arrosées entre copains et un chic supérieur à la moyenne.
Cal et Emily ne sont pas les seuls en quête d?amour: le fils de Cal, Robbie, 13 ans, est fou de sa babysitter de 17 ans, Jessica, laquelle a jeté son dévolu? sur Cal ! Et en dépit de la transformation de Cal et de ses nombreuses nouvelles conquêtes, la seule chose qu?il ne peut changer reste son coeur, qui semble toujours le ramener à son point de départ.
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